Primero tenés que activar la opción. Para ello tendrías que ir a la página de Messages y allí habilitarlo, inclusive si querés permitir preguntas anónimas.

Luego bastará con que pongas un link de acceso desde tu sidebar, por ejemplo:

<a href="http://tu-usuario.tumblr.com/ask">Preguntame lo que quieras</a>

Otra forma es que muestres la cajita directamente en tu sidebar de forma permanente, para ello el código es algo así:

<h1><a href="">Pregunta lo que quieras</a></h1>
<p><iframe frameborder="0" border="0" scrolling="no" width="100%" height="149" allowtransparency="true" src="http://www.tumblr.com/ask_form/nttm.com.ar" style="background-color:transparent; overflow:hidden;"></iframe></p>

Donde dice “nttm.com.ar”, cambialo por el url de tu tumblr, con eso debería funcionar.